En el verano de 2005 cumple su sueño de incorporarse al poderoso Boca Juniors, convirtiéndose rápidamente en figura del club. Pese a no tener un primer semestre positivo, en la segunda mitad del año su habilidad y goles fueron fundamentales para que el equipo consiguiera el Torneo Apertura y la Copa Sudamericana de 2005. Además de formar el plantel que obtuvo la Recopa Sudamericana 2005. El año siguiente, brilló con goles para la consagración de su equipo en la obtención del campeonato de Torneo Clausura 2006, convirtiendo un gol importante en el último partido frente a Independiente. En septiembre convirtió tres goles para la obtención de la Recopa Sudamericana 2006 ante el São Paulo brasileño, dos de local y uno importante de visita ante un resultado que dejaba fuera al conjunto argentino. Al siguiente año ganó la Copa Libertadores 2007, torneo en el que junto a Riquelme y Palermo fue desbordante en todos los partidos de la competición donde marcó importantes goles, como el primero en el partido de ida de la final en La Bombonera frente al Grêmio brasileño, encuentro en el cual Boca obtuvo una gran ventaja de 3-0.
Durante la segunda mitad de 2007 ni él ni el equipo tuvieron una actuación sobresaliente, pero al menos pudo ser la figura del subcampeonato del mundo obtenido en la final del Mundial de Clubes Japón 2007, al convertir el empate transitorio 1-1 ante el Milan italiano. También estuvo entre los tres mejores de la competición por ganarse el balón de bronce, compartiendo podio con el brasileño Kaká (jugador FIFA de ese año) y el holandés Clarence Seedorf.
En 2008 obtuvo la Recopa Sudamericana, contribuyendo con dos goles repartidos en el partido de ida y otro en el de vuelta. A pesar de una pubialgia que lo marginó de las canchas gran parte del segundo semestre de este año, logró concretar unos minutos en los últimos partidos, volviendo a mostrar algunos destellos de su nivel. Se proclamó campeón del Torneo Apertura 2008.